In quello stesso anno si trasferì nei Paesi Bassi trovando lavoro nella compagnia aerea statale KLM e sposò una ragazza olandese, Johanna Francina Krijgsman. Nella seconda metà del decennio prestò servizio come pilota dei Douglas DC2 olandesi sulle principali rotte europee. Nel 1939 il patto Ribbentrop-Molotov sancì di fatto una alleanza nazi-comunista e la piena collaborazione tra Hitler e Stalin, aprendo la strada alla violenta aggressione ed annessione delle nazioni confinanti. Dopo aver fagocitato Estonia, Lettonia e Lituania, oltre alle regioni orientali Polonia, il dittatore georgiano mirava ad annettere anche la Finlandia, antico dominio zarista divenuto indipendente sin dal 1918. Per legittimarne l’invasione militare egli tentò di imporre per via diplomatica pesanti ingerenze politiche quali la cooptazione del partito comunista finlandese al governo e la cessione del territorio di confine della Carelia, ottenendo però un fermo rifiuto dalle autorità finniche. La notte del 30 novembre 1939 l’aviazione militare sovietica VVS violando lo spazio aereo finlandese con ben 800 bombardieri attaccò di sorpresa 21 città e villaggi. Si trattò di una azione terroristica diretta a far fuggire la popolazione civile, dato che gli invasori miravano a catturare intatte le strutture industriali e la rete ferroviaria finlandese. Frattanto un poderoso contingente di truppe motorizzate e corazzate dell’Armata Rossa attraversò la frontiera inoltrandosi in profondità nei boschi della Carelia. La proditoria aggressione comunista contro la Finlandia suscitò sdegno in tutto il mondo libero e molti furono i volontari – in gran parte provenienti dai paesi scandinavi – che vennero ad affiancarsi al piccolo ma coraggioso esercito di Mannerheim. Anche Carl Gustav von Rosen decise di partecipare in prima persona alla lotta anticomunista arruolandosi volontario col grado di Tenente pilota nell’aviazione militare finnica. Seguendo l’esempio di quanto fatto del padre nel 1918, acquistò a proprie spese un Douglas DC2 dalla KLM per donarlo alla Soumen Ilmavoimat, che lo prese in carico con la matricola militare DO-1. Egli stesso pilotò il bimotore, trasformato in bombardiere improvvisato, con un equipaggio di volontari svedesi e danesi, effettuando azioni di bombardamento contro le truppe sovietiche fino al marzo 1940. Oltretutto tramite la giovane moglie fece acquistare direttamente in fabbrica e spedire in Finlandia due aerei da caccia di produzione olandese Kooloven FK52, in seguito immatricolati KO-129 e KO-130. Al termine del conflitto Carl Gustav von Rosen tornò nei Paesi Bassi e riprese servizio come pilota civile, ma nel maggio 1940 la Wehrmacht invase e occupò rapidamente l’Olanda, violandone la neutralità. La regina Guglielmina e il governo legittimo si rifugiarono fortunosamente in Gran Bretagna determinati a continuare la lotta dall’esilio. All’ultimo momento le autorità ordinarono a Carl Gustav von Rosen di trasferire a Londra importanti documenti diplomatici con l’ultimo DC3 della KLM in grado di decollare. Giunto nella capitale britannica dopo un volo assai pericoloso, vi rimase qualche settimana nel vano tentativo di arruolarsi nella R.A.F. come pilota volontario. Non solo la sua domanda venne respinta per motivi di opportunità a causa della stretta parentela con Hermann Göring, ma egli fu anche sospettato di essere un agente provocatore dei tedeschi. In quanto cittadino neutrale fu rimpatriato forzatamente in Svezia, dove fino al termine della 2^ guerra mondiale lavorò come pilota per la compagnia aerea svedese AB Aerotransport (ABA), che collegava Stoccolma a Berlino e alle maggiori città del Reich. Johanna Francina Krijgsman scelse invece di restare nell’Olanda occupata e collaborò attivamente con la resistenza antinazista. Arrestata dalla Gestapo e deportata nel campo di concentramento di Dachau, sopravvisse agli orrori alla guerra e dopo la liberazione tornò in patria. Ma si suicidò nel 1949. Carl Gustav von Rosen si risposò successivamente altre due volte ed ebbe un figlio al quale diede il nome di Eric in ricordo del padre.
Dalla metà del 1945 la compagnia aerea civile Svensk Interkontinental Lufttrafik AB (SILA) riprese ad effettuare voli a lungo raggio su rotte intercontinentali dirette in Nordamerica, Sudamerica, Africa e Medio Oriente, utilizzando vecchi Boeing B17 americani atterrati nella neutrale Svezia durante il conflitto e requisiti da quel governo. I quadrimotori rimessi a nuovo furono adattati al trasporto passeggeri presso la fabbrica SAAB di Bromma. Due dei sette velivoli vennero venduti alla Danish Airlines (DDL), gli altri cinque entrarono regolarmente in servizio nella SILA immatricolati nel registro aeronautico civile svedese come SE-BAH, SE-BAK, SE-BAM, SE-BAN e SE-BAO. Carl Gustav von Rosen in qualità di pilota commerciale ebbe la possibilità di riallacciare i contatti con l’Etiopia, da poco ritornata indipendente dopo l’annessione nell’A.O.I. del 1936 e l’occupazione militare britannica del 1941. Visti i tradizionali legami della Svezia con quella nazione africana, egli intravide la concreta prospettiva di costituire una linea aerea etiopica gestita con capitali, aerei e personale svedesi. A tale scopo coinvolse nel progetto l’amministratore capo della SILA, Ture Bielkegård, che si dimostrò entusiasta. Ma occorreva muoversi con cautela per non irritare gli americani, che ormai consideravano l’Impero del Negus proprio esclusivo terreno di caccia. Alla metà di novembre del 1945 un aereo della SILA pilotato da Carl Gustav von Rosen e diretto in Madagascar, fece uno scalo tecnico all’aeroporto di Addis Abeba. Tra i passeggeri vi era anche Ture Bielkegård, travestito da missionario protestante e munito di un passaporto falso. Von Rosen e Bielkegård approfittando della breve sosta poterono incontrare Haile Selassie, giunto in incognito all’interno dello scalo, e proporgli l’affare. Il Negus pur approvando l’idea si guardò bene dal rivelare agli svedesi di aver già firmato – su pressione degli americani – un contratto di appalto con la TWA, dunque i due ripartirono convinti di aver concluso l’affare. Nonostante le ingenue precauzioni adottate dai due svedesi il loro incontro con l’Imperatore non sfuggì agli informatori della CIA e il fatto suscitò una forte irritazione nell’ambasciata americana che protestò ufficialmente con le autorità etiopiche. Alle ore 07.00 del 4 dicembre 1945 il B17 della compagnia SILA immatricolato SE-BAH decollò dall’aeroporto di Stoccolma con 22 passeggeri paganti, si trattava di medici, infermiere e missionari protestanti diretti ad Addis Abeba per riprendere possesso delle missioni e degli ospedali abbandonati nel 1936. Dopo aver fatto scalo a Napoli e al Cairo il quadrimotore atterrò felicemente nella capitale etiopica alle 14.00 del 6 dicembre. Naturalmente ai comandi c’era Carl Gustav von Rosen, che apprese con sgomento di essere stato scavalcato dagli americani nella gara per costituire una linea aerea civile in Etiopia. Ottenne invece dal Negus un contratto (retrodatato al 1 dicembre 1945) per un ingaggio triennale come istruttore capo e direttore della costituenda scuola di volo dell’aviazione imperiale etiopica, destinata a brevettare i futuri piloti militari. Dopo la fornitura da parte della Svezia di un consistente numero di monomotori ad elica SAAB e l’ingaggio di piloti militari svedesi in aspettativa, nel 1946 la scuola iniziò i corsi e nel 1950 vi erano già 75 piloti etiopi brevettati, abbastanza da costituire e rendere operative una squadriglia da trasporto ed una da bombardamento. Nel 1953, come ringraziamento per l’invio in Corea a sostegno delle truppe americane di un reparto di truppe scelte da montagna etiopi denominato Btg. Kagnew, gli Stati Uniti donarono al Negus anche una squadriglia di aerei da caccia F-51 e ne addestrarono i piloti. Nello stesso anno nell’ambito del programma MDAP venne firmato un accordo di mutuo sostegno e collaborazione militare in funzione anticomunista tra Addis Abeba e Washington, di conseguenza l’influenza degli istruttori e dei consiglieri militari svedesi declinò rapidamente. Nel 1957 Carl Gustav von Rosen fu costretto a rassegnare le dimissioni e tornare in Svezia in seguito a gravi dissidi con i massimi vertici militari etiopici. Egli era infatti contrario agli indiscriminati bombardamenti aerei contro i civili eritrei attuati dalla aviazione imperiale durante le operazioni di contrasto ai guerriglieri indipendentisti attivi nella nostra ex-colonia primigenia, forzatamente annessa con la connivenza degli inglesi per assicurare all’Etiopia l’agognato sbocco al mare. I restanti piloti svedesi rimpatriarono alla spicciolata e senza clamore nel 1961.
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